Mecanismo de reacción de Wolff- Kishner
La reacción de Wolff-Kishner permite reducir aldehídos o cetonas a alcanos.
Para que tenga lugar esta reacción se debe formar primero la hidrazona a partir de la reacción entre la cetona y el aldehído con la hidrazina. Este mecanismo se suele dividir en dos partes siendo la primera la adición catalizada por ácido de la hidrazina al grupo carbonilo y la segunda parte la deshidratación catalizada por ácido.
En el segundo paso de reacción primero se produce una transferencia de protón de N al C (condiciones básicas: eliminación, después remplazo). Posteriormente se produce otra desprotonación del segundo protón del N dando lugar a la pérdida de una molécula de nitrógeno y una posterior protonación para obtener el alcano en cuestión.
Reactivos y condiciones
PRIMER PASO
– Cetona o aldehído
– Hidrazina NH2-NH2
– Medio ácido
SEGUNDO PASO
– Medio básico (KOH o ter-butóxido de potasio)
– Disolvente permita T alta (etilenglicol)
A continuación os dejamos el mecanismo de reacción de la reducción de Wolff-Kischner:
PRIMER PASO
SEGUNDO PASO
¿En qué temas te puedes encontrar la reacción de Wolff-Kischner?
Síntesis
– Alcanos
Reactividad
– Cetonas
– Aldehídos
– Hidrazina
– Hidrazona
Puedes encontrar esta información en el libro de química orgánica Wade
¡Descárgate aquí la infografía!
Sin respuestas ¡Anímate!